Uni Fakultäten Fk. V Chemie OC - Metzger Diplom-&Staatsexamensarbeiten  

Diplom- und Staatsexamensarbeiten

Bei Interesse an einem der unten ausgeschriebenen Themen bitte eine e-Mail an Prof. Dr. Jürgen O. Metzger, bzw. Anruf oder Besuch.

Diplom- und Staatsexamensarbeiten

Staatsexamens-, Diplomarbeiten (Chemie und Marine Umweltwissenschaften) werden zu Themen vergeben, die im Zusammenhang mit den unten beschriebenen Forschungsbereichen stehen und in Zusammenhang mit den laufenden For­schungsprojekten, die von verschiedenen Drittmittelgebern geför­dert werden, durchgeführt. Bei Diplom- und Staatsexamensarbeiten ist eine Beschäftigung als studentische Hilfskraft möglich.

Umweltverträgliche organische Synthesen von nachhaltigen Produkten unter Nutzung von Ölen und Fetten als nachwachsende Rohstoffe für die Chemie.

1.           Gegenwärtig arbeiten wir auf diesem Gebiet an der Synthese von neuen enantiomeren­reinen Fettstoffen, die sehr interessante Anwendungen erwarten lassen, unter Nutzung von chiralen Pflanzenölen wie Ricinusöl und Vernoniaöl. Eine erste Arbeit auf diesem Gebiet ist gerade fertiggestellt (Eur. J. Org. Chem. 2003, 649-659). Synthesen mit unterschiedlichen chiralen Pflanzenölen werden in den nächsten Jahren einen Schwer­punkt unserer Arbeit darstellen.

Auf diesem Gebiet sind vielfältige interessante Diplomarbeiten möglich beispiels­weise:

-             Synthese von enantiomerenreinen Aminoalkoholen auf der Basis von Ricinol­säure

-              Synthese von enantiomerenreinen Di- und Trihydroxyderivaten auf der Basis von Vernolsäure.

-              Stereoselektive nucleophile Substitutionsreaktionen an der Hydroxyfunktion von Ricinolsäure.

-              Stereoselektive Reaktionen von Vernolsäure.

2.                  Die Agenda 21 fordert „Kriterien und Verfahren zur Prüfung der Umweltverträglich­keit und des Ressourcenverbrauchs während des gesamten Produktzyklus und des Produktionsprozesses“ zu erarbeiten. Wir haben zum quantitativen Vergleich von chemischen Synthesen im Hinblick auf Ressourcenverbrauch und Umweltverträglich­keit eine einfache Methode entwickelt, die mit dem Programm EATOS (Environmen­tal Assessment Tool for Organic Syntheses) leicht im Labor und bereits im Praktikum durchgeführt werden kann (Download von unserer Homepage; Chem. Eur. J. 2002, 8, 3580-3586). EATOS wird weiterentwickelt und mit der zunehmenden Nutzung eine umfangreiche Datenbank zur Beurteilung von Reaktionen werden.

Im Rahmen von Diplomarbeiten soll ein Satz von chemischen Synthesen im Hinblick auf ihre Umweltbelastung mit EATOS untersucht werden.

3.          Synthesen in Mikroreaktoren: Mikroreaktoren stellen eine völlig neue Technologie für die chemische Synthese dar. Der Arbeitsgruppe steht ein Mikroreaktor für zur Verfügung. Unterschiedliche, insbesondere stark exotherme, Reaktionen sollen untersucht und mit der Standardreaktionsführung verglichen werden.

Massenspektrometrische Untersuchungen von Reaktionen in Lösung: Nachweis reakti­ver Zwischenstufen. Wir konnten erstmals bei prä­parativ wichtigen Radikalreaktionen in Lösung, die intermediären Radikale direkt nachweisen (Angew. Chem. 2002, 114, 2863-2866). Für diese Arbeit steht uns ein Massenspektrometer Finnigan MAT LCQ-LC/MS System zur Verfügung. Weiterhin haben wir beispielsweise die heterolytische Dissoziation von Kohlenstoff-Hetero-atombindungen, die den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt von S_N1- und E1-Reaktio­nen darstellt, untersucht. Die Arbeit wird auf weitere reaktive Zwi­schenstufen, insbe­sondere bei homogen-katalytischen Reaktionen in Lösung ausgeweitet. Auf diesem Gebiet werden zahlreiche interessante Diplomarbeiten, die mit einer intensiven Einar­beitung in die Massenspektrometrie verbunden sind, angeboten wie z.B.:

-   Untersuchungen von typischen E1- und E2-Reaktionen mittels ESI-MS.

-   Untersuchung von elektrophilen und nucleophilen Additionen an Alkene mittels ESI- MS.

-   Elektrophile und nukleophile aromatische Substitutionen mittels ESI-MS.

Selektivität von Radikalreaktionen

Ein Zinnhydrid bzw. -allyl mit chiralem Liganden soll synthetisiert und auf seine Eignung für die radikalische enantioselektive Wasserstoffübertragung bzw. Allylierunguntersucht werden.

Lit.: K. Schwarzkopf, M. Blumenstein, A. Hayen and J.O. Metzger, Enantioselectivity of the Transfer of Hydrogen Atoms to Acyclic Prochiral Carbon-Centred Radicals Using Chiral Tin Hydrides, Eur. J. Org. Chem. 1998, 177-181.

Lit.: M. Blumenstein, K. Schwarzkopf und J.O. Metzger, Enantioselektive Wasserstoffüber­tragung von einem chiralen Zinnhydrid auf ein prochirales kohlenstoffzentriertes Radikal, Angew. Chem. 1997, 107, 245-247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 107, 235-236.

Die Kupfer initiierte Addition von 2-Bromalkansäureestern an Alkene soll auf weitere Substrate wie Alkine, Silylenolether u. a. ange­wandt werden.

Lit.: J.O. Metzger, R. Mahler and G. Francke, Radical Additions of Alkyl 2-Haloalkanoates and 2-Haloalkanenitriles to Alkenes Initiated by Electron Transfer from Copper in Solvent-Free Systems, Liebigs Ann./Recueil 1997, 2303-2313.