Uni Fakultäten Fk. V Chemie OC - Metzger   

Dr. Matthias Lemmler Carl-v.-Ossietzky-Universität-Oldenburg Fachbereich Chemie/Organische Chemie Carl-v.-Ossietzky-Str. 9-11 D-26129 Oldenburg Raum Nr.: W3-1-210 matthias@lemmler.de

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Stereoselektivität radikalischer Reaktionen

Untersuchungen unserer Arbeitsgruppe haben gezeigt, daß chirale Zinnhydride besonders gut geeignet sind, die enantioselektive Wasserstoffübertragung auf prochirale kohlenstoffzentrierte Radikale zu studieren. So wurden hier im Arbeitskreis verschiedene Zinnhydride synthetisiert und in Radikalekettenreaktionen verwandt. Der Schwerpunkt der aktuellen Forschung auf diesem Gebiet liegt auf auf der Synthese neuer chiraler Zinnverbindungen. Der Einsatz solcher Reagenzien erlaubt es, enantioselektive Reaktionen zu realisieren, bei denen chirale Zinnhydride zwischen den enantiotopen Seiten eines prochiralen kohlenstoffzentrierten Radikals in diastereomeren Übergangszuständen differenzieren.



Reaktionskoordinate des Wasserstofftransfers eines chiralen Zinnhydrides auf ein prochirales Radikal: Ein Beispiel für eine enantioselektive Elementarreaktion.
 
 

Veröffentlichungen zu diesem Thema

• M. Blumenstein, K. Schwarzkopf and J.O. Metzger, Enantioselective Hydrogen Transfer from a Chiral Tin Hydride to a Prochiral Carbon-Centered Radical, Angew. Chem. 1997, 107, 245-247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997,107,235-236.
  Erster Bericht über eine enantioselektive Reaktion bei der ein chirales Reagenz zwischen den enantiotopen Seiten des prochiralen Substrats - hier eine Wasserstoffübertragung auf ein Radikal - in diastereomeren Übergangszuständen differenziert.

• J.O. Metzger, K. Schwarzkopf, W. Saak and S. Pohl, Stereoselectivity of the Transfer of Hydrogen Atoms to Cyclic Alkyl Radicals, Chem. Ber. 1994, 12 7, 1-5.

• K. Schwarzkopf, J.O. Metzger, W. Saak and S. Pohl, Synthesis of Novel Optical Active Tin Hydrides Containing Chiral Ligands, Chem. Ber./Recueil 1997, 1539-1546.

• K. Schwarzkopf, M. Blumenstein, A. Hayen and J.O. Metzger, Enantioselectivity of the Transfer of Hydrogen Atoms to Acyclic Prochiral Carbon-Centred Radicals Using Chiral Tin Hydrides, Eur. J. Org. Chem. 1998, 177-181

Beiträge zu Tagungen

• M. Lemmler, K. Schwarzkopf und J.O. Metzger, Enantioselectivity of the Transfer of Hydrogen Atoms to Acyclic Prochiral Carbon-Centered Radicals Using Chiral Tin Hydrides, Gordon Research Conference on Free Radical Reactions, 11.-18. Juli 1997, Holdemess, NH, USA (Poster)

• M. Lemmler und J.O. Metzger, Enantioselective Radical Reactions: Hydrogen Transfer from Chiral Tin Hydrides to Prochiral Carbon-Centered Radicals, Gordon Research Conference on Free Radical Reactions, 11.-18. Juli 1999, Holdemess, NH, USA (Poster)

• M. Lemmler und J.O. Metzger, Enantioselective Radical Reactions: Hydrogen Transfer from Chiral Tin Hydrides to Prochiral Carbon-Centered Radicals, 37th IUPAC Congress and 27th GDCh General Meeting, 14-19. August 1999, Berlin, Deutschland (Poster)